Fra le porte d'ingresso alla città ricordiamo innanzitutto la Porta San Francesco (già Porta San Nicola, in largo San Nicola), in realtà dedicata a san Massimo, patrono della città, costruita nel 1780 sul disegno del di Sio. Restaurata e trasformata nel 1870, è di fattura imponente, con il suo grande arco centrale a tutto sesto ornato di bugnato e affiancato da larghe lesene poste su alti basamenti con i capitelli a sostegno della fascia architravale. La parte superiore è sormontata da un frontone mistilineo, per lo più curvo, sotto il quale si apre la nicchia che ospita la statua di San Massimo, copia in calcare dell'originale statua in argento del Sanmartino; una lapide ricorda inoltre la visita di san Francesco a Penne nel 1216.
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