La leggenda vuole che il Paese prenda origine da un villaggio indigeno denominato "Pinna dei Frentani", poi chiamato "Penna", ed infine Pennapiedimonte, in riferimento alla sua posizione pedemontana. Nel III secolo a.C., i Romani sottomisero al loro potere tutto il territorio abruzzese e quindi Pennapiedimonte. Appena ebbero preso possesso di queste terre, anzitutto imposero le loro leggi e i loro costumi e poi portarono a Pennapiedimonte eserciti, pastori e coloni in stabile dimora. Consolidarono il paganesimo e poi il Cristianesimo e posero nuovi nomi ai temton corconvicini. Infatti Pennapiedimonte, che allora si pronunciava Pinna (latino) la chiamarono "Pinna dei Frentani". A Pennapiedimonte, nei pressi della piazzetta Garibaldi, costruirono "la torre Romana", ancora in piedi. Questa torre aveva il compito di fungere da fortezza, come la "piazzaforte" della piccola Roma Frentana (Caprafico) e serviva per uffici di comando, da magazzino e da osservatorio. Inoltre, nel 1932 nel Vallone di Selva Romana, fu ritrovata una moneta di Roma in bronzo del III secolo a. C., un "Triente". Nel 1982 in località Fontana, nei pressi dell'attuale cimitero, è stata riportata alla luce una Necropoli Italica con tombe e reperti databili fra il IV e V sec. A.C.
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